关飞知道王允不久就会暗杀董卓，所以又派人送信过去，说自己时刻都想征讨董卓，但投鼠忌器。这封信又像往常信件一样，好像是泥牛入海全无音讯。

初平三年正月，连日来阴雨不止，到月底天才放晴。关飞带领精兵两万，以及郭嘉、赵云、魏延、纪灵等人向荆州进发。预定在荆州坐坐样子。便引兵回宛城，等待京师事发，他们便并进长安。

关飞领兵走了不到一天，突然程立带领数人追上，说有军机大事。关飞便下令安营扎寨，把程立等人迎入营内，里面赫然有方功。二人见过，方功道：“公子，刘表想借此机会对公子暗下毒手。”

原来刘表本来也打算与关飞坐坐样子，谁知蒯越突然献计道：“关飞志在高远，荆州又是兵家必争之地，即使他今天不来攻取，日后也必定会来，这次不如将计就计，暗伏军士守住要道，象把孙坚一样把他乱箭射死，到时我们可以北图宛城、豫州，东取扬州，霸业成矣。”

刘表顾忌关飞的武功道：“关飞勇力过人，曾经打败吕布，寻常人马怎么能够把他射死？况且还有凤将军也非同小可。”

“我们怎么能够顾忌一个女流之辈？关飞英勇众人皆知，寻常人是射他不死，但我们有黄忠，此人可以百步穿杨，定能把关飞射死。”

蔡瑁也赞同蒯越意见。刘表只好把黄忠招进，告诉他守住要道，射死关飞，并说如果事成，便赏千金，并封他为长沙太守。黄忠佯装高兴万分，发誓定将关飞人头献给刘表，回来便把消息告诉方功，方功见事情重大，亲自赶来告诉关飞。关飞叫道：“真是天上九头鸟，地上湖北佬，没有一个好东西，弄的人心不稳，阻碍经济发展，我捉住你非让你吃屎不可。”众人都不知道他说些什么，又见关飞道：“你们看我们应该怎样做？”

程立道：“我听到消息后在路上想了良久，不如这次我们也将计就计，到时我们还是佯装失败后撤，却叫黄忠射死后追敌人大将，那时我们再乘势反扑，里应外合之下一举拿下襄阳；为防范黄忠倒戈，此次跟随公子前去者都带上盾牌。”

郭嘉道：“仲德兄所言极是，我们再让子龙带飞虎军绕道而行，先行潜入襄阳城内，到时马家造反则趁势助之，若不我们自己也能打开城门。”

关飞以众人之言，派方功回去转告黄忠，让他以计行事，又派人告诉孙策，只等这儿战争打响，他便起兵取江夏。赵云领一千飞虎军先行，关飞把剩余人马分成前后两军，有魏延带领后军，关飞亲带五千盾牌手为前军。两军相隔数里杀向襄阳，探子来报说荆州刘表亲自率兵十万出来迎敌。关飞眼看就来到黄忠埋伏地点，前哨说黄忠按约定在树上系了一根红布条。关飞答应了一声，又坐在马上打盹，全无防备的样子。刘表听哨探说，关飞只带五千军马前来，并且一路上悠哉游哉，心想这次关飞可死定了，与蒯越等人商定关飞一旦死掉，他们便兵分三路，一路取宛城，两路取豫州。两军对垒，关飞出马懒洋洋的道：“我奉天子令前来讨伐汝等，如等为何不投降？”

刘表道：“无知小儿占据杨豫两州还不知足，还来占我荆州，定叫你们有来无回。”说完挥兵杀出。关飞像约定的那样领兵便退。眼看冲过山口，山上梆子响处，却没有一箭射下来，关飞手下亲兵却像预先说好的号啕大哭。后面蔡瑁马快带众人先赶上，山上又是一阵梆子响，这次却是万箭齐发，蔡瑁拨开来箭对着黄忠叫道：“背主老贼……”黄忠这边看的真切，一箭过去射掉蔡瑁半边脑袋。荆州兵纷纷后退。后面魏延赶上，与关飞、黄忠合兵一处，然后兵分三路，齐声高喊活捉刘表，杀向后面赶来的刘表、蒯越。这刘表也十分了得，与蒯越各用亲兵压住败兵阵脚，但后面三路军杀到，临时布置的防线顿时不复存在。二人仓皇向襄阳逃去。

襄阳城内，赵云只身一人来见马良，说出这几天发生的事情，让马良做出决断。马良听后沉吟良久，才派人去请留守襄阳的水军副都督张允及众位军官，就宴席上把他们捆了。然后率领家兵及本族势力占住四面城门，一面劝降其他各氏族。这时刘表兵败的消息已经传到襄阳，各氏族见刘表大势已去，也纷纷表示愿意献城。赵云见城内大势已定，聚集飞虎军在北门等刘表前来。方功也拿出他五六年来在襄阳城内聚集的实力，维护襄阳治安，一时襄阳城内尽是身穿关字服装的兵士。各氏族都为自己的选择高兴，劝说本族势力投降，城外水军大半都投降过来，约有七八万人。其余士卒逃向江夏或荆南四郡。再说刘表来到襄阳见襄阳已失，只气的口吐鲜血，赵云又帅飞虎军杀出，势不可挡，便与蒯越逃向江陵。赵云在后面紧追不舍，刘表手下大将文聘拦住，战不三合，被赵云一枪刺于马下。