要说曹操的政治成就，影响最大的莫过于“挟天子以令诸侯”。 初平三年（192），曹操的谋士毛?就向他提出了“奉天子以令不臣，修耕植，畜军资”的战略性建议，曹操深以为是。

建安元年八月，曹操亲至洛阳朝见献帝。随即挟持汉帝迁都许县（今河南许昌东）。自此，曹操取得政治上的主动地位，以汉献帝的名义号令四方。曹操也因此成为光武帝废除丞相近两百年以来东汉出现的第一位也是唯一一位丞相。

但这个问题我们也要一分为二的来看对待。一方面曹操把汉献帝抓在手里，取得了政治上的主动地位，使得他在征伐群雄的时候师出有名。而且在古代那种注重统治正统性的历史环境下，汉献帝在士子及百姓当中还有一定的影响，这也可加强人民的向心力，减轻被征服地区的对抗情绪，民心更容易归附。

另一方面，曹操控制了汉献帝在某种意义上无疑是把一个烫手山芋握在掌中：

先，曹操藐视皇权，欺凌汉室，使得许多对汉王朝还有感情的知识分子对曹操非常不满，如孔融、祢衡等，这也是他统治内不稳定的一重要因素；

其次，汉献帝虽是亡国之君，但并非无能，多次和臣下密谋除掉曹操，在很长时间里都是曹操的重要政敌；

再次，在汉献帝身边还有一帮子忠心的汉臣，也给曹操制造了不少危险和麻烦；

第四，曹操打着“匡扶汉室”的旗号迎献帝，可却独掌朝纲，为后世骂他为乱臣贼子提供了依据；

第五，因为手里捏着汉献帝，以致曹操至死都不能称帝，而他的对手刘备孙权多少都过了一把瘾；

第六，最为重要的是，“挟天子以令诸侯”虽然看上去高明，实际上捞的好处并不多，下面的那些诸侯并没有因为曹操控制了汉献帝就对他俯首帖耳，而是该干嘛继续干嘛。比如张绣、袁绍、袁术、吕布、刘备，刘表、孙策及孙权等人，没一个对他这个中央政府表示过服从和敬意。

“挟天子以令诸侯”历来被认为是曹操奸雄的一个重要表现，这是他称霸的一个很重要的手段。曹操一定为此叫屈不已，当时无论谁把皇帝拿捏在手里，估计都只会作块招牌用，他曹某人对汉室比起后世那些枭雄对末路皇室的态度好多了。而且在这个看上去很美的政治战略上曹操实在算是所得有限，从后世的评价来看，所失倒是巨大。

当然，不管怎样，在当时纷乱残酷的历史环境下，“挟天子以令诸侯”是有进步意义的。